Cinq ans après son départ de Microsoft, Bill Gates a déclaré regretter la tournure qu’ont prise les choses dans la course à la téléphonie mobile. Si certaines erreurs n’avaient pas été commises, il estime que la société informatique serait le plus grand groupe du monde. Durant une conférence organisée par Village Global, Bill Gates a évoqué son plus grand regret, la plus grosse erreur qu’il ait commise, en perdant le marché des smartphones face à Android. Pourtant, Microsoft était l’un des premiers sur le marché, dix ans avant les Android de Google. Mais Bill Gates ne semblait pas comprendre l’importance du téléphone portable, se focalisant davantage sur une priorité : les ordinateurs. Il est assez intéressant qu’un homme aussi puissant et auquel on prête tant de réussite puisse émettre des regrets et se remettre en question. « La plus grande erreur de ma vie, c’est que je n’ai pas fait les bons choix dans la gestion, ce qui a eu comme résultat que Microsoft n’est pas devenu ce qu’Android est aujourd’hui. Android est devenu une plateforme de téléphonie standard, en dehors de celle d’Apple. Il aurait été naturel pour Microsoft de l’emporter », a-t-il expliqué dans une interview. « Il n’y a de place que pour exactement un seul système qui n’est pas Apple ». Ils étaient les premiers, mais ont tout perdu Plutôt qu’au cofondateur de Microsoft, c’est à lui-même que Bill Gates attribue l’échec de Microsoft dans la course au système mobile. Il aurait effectivement pris à la légère l’engouement à venir pour ces produits. Il avait d’ailleurs fait preuve d’un certain dédain à l’annonce de l’iPhone, qui sortit en 2008. Pourtant, la société avait eu le nez fin en proposant en premier ce type de mobile intégrant une interface proche de l’ordinateur, avec Windows. Alors que Microsoft s’était cramponné aux téléphones à stylet et clavier, iPhone prenait déjà la direction du tout tactile. Chemin sur lequel s’est engouffré Google avec Android. Entre la disparition tardive du clavier et le fait que la plupart des applications disponibles sur les systèmes concurrents étaient indisponibles, Windows Phone a logiquement coulé en 2017. À l’époque, le cofondateur de Microsoft avait même avoué être passé lui-même sur Android. Malgré cet échec cuisant, Bill Gates assure que Microsoft reste un acteur de premier plan dans le milieu informatique. « Je trouve stupéfiant qu’après avoir fait cette erreur historique, nos actifs tels que Windows et Office soient toujours aussi forts ». Selon lui, si la société avait pris les bonnes décisions à l’époque, elle ne serait pas l’un des plus grands groupes, mais LE plus grand de tous.